Potret Kota Siantar zaman dahulu (Dok.IDN Times/istimewa)
Dulu nya, Pematangsiantar sebagai daerah kerajaan yang berkedudukan di pulau Holing. Sebelum menjadi daerah tingkat II, Tuan Sangnaualuh Damanik menjadi raja terakhir dari dinasti keturunan marga Damanik tahun 1906.
Pulau Holing kemudian berkembang menjadi perkampungan tempat tinggal penduduk diantaranya Kampung Suhi Haluan, Siantar Bayu, Suhi Kahean, Pantoan, Suhi Bah Bosar, dan Tomuan. Daerah-daerah tersebut kemudian menjadi daerah hukum Kota Pematangsiantar.
Pulau Holing menjadi Kampung Pematang, Siantar Bayu menjadi Kampung Pusat Kota, Suhi Kahean menjadi Kampung Sipinggol-pinggol, Kampung Melayu, Martoba, Sukadame, dan Bane. Suhi Bah Bosar menjadi Kampung Kristen, Karo, Tomuan, Pantoan, Toba dan Martimbang.
Pada tahun 1910 didirikanlah Badan Persiapan Kota Pematangsiantar. Kemudian pada tanggal 1 Juli 1917 berdasarkan Stad Blad No. 285 Pematangsiantar berubah menjadi Gemente yang mempunyai otonomi sendiri. Sejak Januari 1939 berdasarkan Stad Blad No. 717 berubah menjadi Gemente yang mempunyai Dewan.
Pada zaman Jepang berubah menjadi Siantar State dan Dewan dihapus. Setelah Proklamasi kemerdekaan, Pematangsiantar kembali menjadi Daerah Otonomi. Berdasarkan Undang-undang No.22/ 1948 Status Gemente menjadi Kota Kabupaten Simalungun dan Wali Kota dirangkap oleh Bupati Simalungun sampai tahun 1957.